Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il revoit avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour.

Marty Kaan est un consultant en finance et management auprès de grandes entreprises, adepte des filles, de la fête et de la frime. Aidé par sa fine équipe d'experts, il sillonne les Etats-Unis à la recherche de nouvelles victimes tout en élevant son jeune fils du mieux qu'il peut alors que son ex-femme, qui est aussi sa concurrente principale, n'en a que faire...